Jerry（陈奕迅 饰）和许乐（陈晓东 饰）是多年的好友，还是室友。许乐在酒吧结识了Felicia（周丽淇 饰），他们很快就开始约会。Jerry感到自己失去了好友，经常与Felicia争执。后来，许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏回来，与Jerry之间的矛盾更加尖锐，但其实许欢一直暗恋Jerry。Jerry遇到了自己的论文导师海素（容祖儿 饰），对她产生了很大好感，于是同意成为海素的研究对象，以研究年轻人的爱情观。然而，最终他们还是分手了。许乐也发现自己心爱的女友早就有了同居的男友，伤心不已。这时，Jerry才意识到许欢对他的爱意，决定要 reconquer 许欢。